Fondata nel 1997 da un gruppo di appassionati svedesi di provenienza Husqvarna, la Highland Motors AB produceva le sue moto artigianali a Skallinge, nelle foreste del sud della Svezia.
Il progetto più interessante era quello relativo alla Highland 450MX, declinata anche in versione enduro e supermotard. La moto svedese aveva un motore di 499 cc, con quattro valvole e doppio albero a camme, che erogava una potenza dichiarata di 56,4 cavalli. Alesaggio e corsa erano di 95 mm per 63,4 mm, con un rapporto di compressione 12,2: 1. Il cambio era a sei velocità, il telaio e il forcellone in alluminio, le sospensioni Ohlins e i freni Brembo e la moto, completa di avviamento elettrico, pesava circa 103 kg. La moto non arrivò mai in Italia.
Highland produceva anche un bicilindrico 950 a V, con angolo di 60° montato sui modelli Outback, Allroad, Motard e Dirt-Track. Come per il mono, la distribuzione era affidata ad un doppio albero a camme in testa che comandava quattro valvole per cilindro, mentre l'alimentazione era affidata ad una coppia di carburatori Mikuni da 40mm. Con un peso di soli 129 kg ed una potenza di oltre 80 CV, questa bicilindrica poteva avere successo come mezzo da divertimento assoluto. La moto fu presentata ad EICMA 2007, ma non arrivò mai nel nostro paese.
Sempre alla ricerca di nuovi finanziatori e di nuovi mercati per le sue realizzazioni di nicchia, Highland Motorcycles AB, dopo il fallimento delle trattative per la vendita alla ATK, fu acquistata da Mats Malmberg, che nel 2009 fondò la US Highland con sede a Tulsa, in Oklahoma. Il 3 giugno 2010 fu inaugurato uno stabilimento di oltre 3.000 metri quadrati con 30 dipendenti e le previsioni di vendita di US Highland parlavano di un centinaio di fuoristrada all'anno, divise tra monocilindriche e bicilindriche. Per questo la società stava lavorando per costruire una rete di concessionari negli Stati Uniti nel 2011 e 2012.
Nel 2010 Corey Green portò in gara una Highland 450MX durante i Summer X-Games.
Highland aveva anche annunciato la produzione di una moto elettrica che utilizzava un motore nel mozzo della ruota. La società aveva lavorato su questo motore "magnetronico" negli ultimi 2 anni con una società chiamata Millennial Research, sostenendo che il motore avrebbe consumato fino al 70% in meno di energia della batteria rispetto alla concorrenza, pesando il 40% in meno.
Il 10 luglio del 2010 arrivò però la tragedia. Malmberg e altri due dirigenti della US Highland morirono quando il loro piccolo aereo, di ritorno da un viaggio di lavoro nel Michigan, si schiantò nel Mohawk Park di Tulsa, probabilmente per mancanza di carburante. Nel 2011 è stato nominato CEO di US Highland, John Fitzpatrick, un ex dirigente Harley Davidson che ha recuperato tutto il materiale che era rimasto nella struttura di Tulsa, cercando di rilanciare il marchio, aggiornando tecnicamente i modelli a disposizione.
Le ultime notizie, riferite a Luglio 2017, riportano che US Highlands Inc ha trasformato l'azienda in una società di holding che acquista catene di ristoranti e franchising.